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苯骈三氮唑的不听话反映形式

发布日期:2019-09-05 16:51 来源:卡松化工

  苯骈三氮唑与烯烃之间的偶联反应可以以两种不同的方式进行。当通用末端烯烃用作底物时,主要产生Heck型脱氮偶联反应以获得邻氨基苯乙烯衍生物。在该过程中,BTA作为合成器[1C]参与偶联反应。当在相同的反应条件下使用1,3-丁二烯作为试剂时,产生形式上的[3+2]-环化反应,得到相应的二氢吲哚衍生物。
 
  在该反应中,BTA可以被认为是氮杂[3C]-sinton。作者通过计算化学研究合理地解释了先前反应的选择性。理论上,无论是简单烯烃还是1,3-丁二烯,在双键插入反应后,都有两种可能的反应途径,即形成β-H去除苯乙烯衍生物或外观CN形成键以得到二氢吲哚衍生物。
 
  DFT计算的结果表明,当使用简单的烯烃时,消除β-H的活化能小于相应的环化过程[3+2],因此Heck型产物是最好是形式。相反,当使用1,3-丁二烯时,在反应中形成的π-烯丙基-钯物质具有高亲电性,这使得在该路径下难以消除β-H,而是在分子内发生。没有烷基化得到二氢吲哚衍生物。
 
  更多关于苯骈三氮唑的知识请点击:苯骈三氮唑的多重身份


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